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Derzeitige Forschungsarbeiten

1. Durch Kondensation von Nitrilen mit Penicillamin entstehen verschieden substituierte Thiazoline. Durch oxydative Decarboxylierung solcher aktivierter Carbonsäuren können angeregte Zustände gebildet werden, die unter Lichtaussendung in den Grundzustand übergehen. Diese Substanzen dienen uns als Modellsubstanzen für die chemische Erzeugung angeregter Zustände und sollen zu neuartigen Chemilumineszenzfarbstoffen weiterentwickelt werden. Von besonderem Interesse ist die Natur des energiereichen Zwischenproduktes, welches dann im entscheidenden Schritt das energetisch angeregte Endprodukt bildet. Zusätzlich zeigte es sich, dass einige der synthetisierten Heterocyclen in der Lage sind, Komplexe mit Metallionen einzugehen. Studien zur Bildung von Technetium- und Rhenium- Komplexen und deren Eigenschaften laufen zur Zeit in Kooperation mit dem Institut für Radiologie der FSU Jena. In zukünftigen Arbeiten soll der Mechanismus der Energieübertragung von chemisch erzeugten angeregten Zuständen auf komplexierte Metallionen untersucht werden.

2. Die Chemilumineszenz von 1,2-Dioxetanen hat sich zu einem wichtigem Werkzeug in der biochemischen und medizinischen Analytik entwickelt. Verbunden damit waren große Fortschritte in der Lichtmesstechnik, in der Synthese von sterisch gehinderten Alkenen und in den Möglichkeiten zur Umsetzung von Alkenen in 1,2-Dioxetane. Wir haben auf diesem Gebiet umfangreiche synthetische Arbeiten geleistet und zahlreiche neue Alkene und Dioxetane synthetisiert. Besonders hervorheben möchte ich hierbei die heterocyclisch substituierten Dioxetane (z. B. III) die ausgezeichnete Chemilumineszenz zeigen und die auch patentiert wurden. Die zweite wichtige Gruppe sind die Steroid- Dioxetane (z. B. IV), die erstmals von uns hergestellt werden konnten und von denen wir uns einen neuen Ansatz in der Photodynamischen Tumortherapie versprechen.

Neben diesen anwendungsorientierten Arbeiten nutzen wir unser synthetisches Potenzial auch um einen Beitrag zur Erforschung bisher ungenügend verstandener Eigenheiten der 1,2- Dioxetane zu leisten. Für die Untersuchungen zum chemisch induzierten Zerfall von 1,2- Dioxetanen und zum CIEEL Mechanismus (chemically initiated electron exchange luminescence) nutzen wir eine Kooperation mit einer Arbeitsgruppe der Universität Sao Paulo. Ein Projekt welches derzeit abgeschlossen wird, beschäftigt sich mit der thermischen Stabilität von 1,2-Dioxetanen, dem Einfluß von Substituenten und der katalytischen Wirkung von metallischen Verunreinigungen.

3. Eine der bekanntesten und wirtschaftlich bedeutendsten Biolumineszenz Reaktionen ist die Firefly-Luciferin/Luciferase- Reaktion. Diese Reaktion wird schon seit Jahrzehnten analytisch zur Bestimmung von ATP Konzentrationen genutzt und der Mechanismus galt lange Zeit als aufgeklärt. So war die Endeckung von Insekten die rotes Licht emittieren schon eine Überraschung. Das große wirtschaftliche Interesse an rot emittierenden Lumineszenzsystemen hat daraufhin weltweit zu einer Intensivierung der Forschungsaktivitäten auf dem Gebiet der Biolumineszenz geführt. Durch unsere Erfahrungen auf dem Gebiet der Totalsynthese von Luciferin konnten wir Modellsubstanzen für Affinitätsuntersuchungen mit Luciferase Mutanten und für pH Wert abhängige Fluoreszenzmessungen herstellen. Unsere Kooperationspartner sind hier Arbeitsgruppen der Lomonossow Universität Moskau und der UNIFEO (Osasco, Brasilien). Aufbauend auf diesen Erfahrungen entwickeln wir derzeit einen Fluoreszenzfarbstoff mit einer Dreifarbenemission (rot, gelb, blau) für biotechnologische Anwendungen. Zu diesem Thema gibt es ein Poster von der "international Conference on Bioluminescence and Chemiluminescence, San Diego 2006

4. Seit einigen Jahren beobachten wir eine Verschlechterung des Bildungsniveaus von Abiturienten. Dies betrifft nicht nur die Chemie sondern vor Allem auch grundlegende Fähigkeiten und Fertigkeiten. Nachfragen haben ergeben, dass praktisch in keinem Fach mehr Experimente durchgeführt werden, obwohl die materiellen Voraussetzungen durchaus gegeben sind. Wir bemühen uns daher allgemein dass wieder mehr Experimente durchgeführt werden, bieten interessierten Schülern Betreuung in Praktika an und unterstützen Seminarfacharbeiten. Der Schwerpunkt liegt dabei vor Allem auf der Lumineszenz. Hier arbeiten wir intensiv mit H. Brandl zusammen und versuchen alte und in Vergessenheit geratene Reaktionenen wiederzubeleben, neue Systeme zu etablieren und bestehende Reaktionen so anzupassen und zu modifizieren dass sie in Schulen durchgeführt werden können.

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