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Optische Aufheller


Im Rohzustand haben haben Gebrauchsmaterialien wie Papier, Textilfasern oder Kunststoffe Absorptionsbanden zwischen 400 und 500 nm. Dies führt zu einem mehr oder weniger ausgeprägten gelblichen oder bräunlichen Farbton. Diese Farbe beruht auf Verunreinigungen, die auf Grund des Vorkommens (z. B. Quercetin u.a. Flavone in der Baumwolle, natürliche Pigmente in Wolle, Lignin in Papier) oder der Herstellung (thermische Zerfallsprodukte), in den Materialien vorkommen. Die Farbverunreinigungen können durch chemisches Bleichen (meist durch Oxydation) wenigstens teilweise zerstört werden. Aber exzessives Bleichen und damit völlige Zerstörung der Verunreinigungen zerstört auch die Substrate selbst mehr oder weniger. Einen Ausweg bilden Farbstoffe, die im UV Bereich absorbieren und zwischen 400 und 500 nm eine Fluoreszenzemission haben. Diese Emission überdeckt die Absorption der Verunreinigungen in diesem Bereich, es wird insgesamt mehr Licht reflektiert (normale Reflexion + Fluoreszenzlicht) die Materialien erscheinen dadurch insgesamt heller. Dieser Effekt wurde erstmals von P. Krais entdeckt, der Wolle und Flachs mit Aesculin - haltigen Extrakten der Roßkastanie versetzte und eine deutliche optische Aufhellung erzielte. Das vom Aesculin abgeleitete Methylumbelliferon war der erste industriell hergestellte Aufheller. Heute werden etwa 400 verschiedene Optische Aufheller produziert mit einer Gesamtmenge von über 33000 t/a. Diese teilen sich in 6 Gruppen ein die sich chemisch zwar unterscheiden, allerdings deutliche Übereinstimmungen aufweisen.


I.

Verbindungen die sich von Stilben ableiten wie z. B. die Alkylierungsprodukte der 4,4`-Diamino-stilben-2,2'- disulfonsäure. Etwa 80 % aller produzierten optischen Aufheller gehören zu dieser Gruppe. in der auch andere Stukturvarianten vorkommen die aber immer das charakteristische Doppelbindungssystem enthalten. Durch die Sulfonsäurereste sind diese Farbstoffe wasserlöslich und werden für Zellulose und Polyamide verwendet.

II.

Die zweite Gruppe bilden die Ethylenderivate die zwei heteroaromatische Reste enthalten. Sie sind analoge zu den Stilbenderivaten aber hydrophob und werden als Zusätze in Schmelzspinnverfahren eingesetzt.

III.

Die Coumarinderivate standen am Beginn der Entwicklung von optischen Aufhellern. Die vom Aesculin abgeleiteten Hydroxycoumarine werden heute nicht mehr verwendet. Sie wurden ersetzt durch aminogruppenhaltige Verbindungen oder Verbindungen mit N-Heterocyclen an Stelle der Aminogruppe. Sie werden hauptsächlich für Verbindungen auf Acrylnitril Basis eingesetzt.

IV.

Eine kleine Gruppe bilden die 1,3-Diphenyl-2-pyrazoline. Sie werden zur optischen Aufhellung von Proteinfasern, Zelluloseacetat und Polyamiden eingesetzt.

V.

Die fünfte Gruppe bilden die Naphthalimide mit dem wichtigsten Vertreter N-Methyl-4-methoxy-naphthalimid. Dieser Fluoreszenzfarbstoff ist sehr stabil und kann, auch auf Grund seiner hervorragenden Gebrauchseigenschaften, für fast alle Materialien als optischer Aufheller verwendet werden.

VI.

Die sechste Gruppe enthält alle Verbindungen bei denen ein kondensierter Aromat direkt mit einem Heteroaromaten verbunden ist. Ein typischer Vertreter ist das 2,4-Dimethoxy-6-(1'-pyrenyl)-1,3,5-triazin.


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